(元ママチャリ)サイクリストの不思議さん
「何が分からんかが分からない」という事象への対策でできること
困りごと
・言葉の定義や文脈を正しく理解できていないために、指示された内容通りに実行できない。
・↑に加えて、「理解したつもり」になっていたために、分からないところが出てきても「何が分かっていないと質問に行けないんだっけ?」と、不明点を洗い出せていないため質問にも行けない

こんな負のスパイラルを断ち切る方法を、指導される側/する側の両視点に立って考えてみます
じぶんの対策
私の場合は、「その作業について、まず『自分が理解しているところ』からさかのぼってみる」という手法をとります。こうすると、どこかで「理解していない・分からないポイント」が出てくるので、ここを質問するのです。こちらは指導される側の対策。

指導する側の対策としては、teruyastarさんという方がHatenablogに書いているエントリー「なぜ新人は聞きに来ないのか?」を読むとヒントが見つかるかと。(関連リンクに貼っておきます)
配慮・調整
配慮は受けていないですが、作業に入る前に、「その作業を細かな段階に分けて、関連する事柄も含めて詳細を逐一説明してもらう」というのができると思います。
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